OSMEH MONA LIZE je romantična drama koja se dešava 1953. godine, kada tridesetogodišnja Ketrin (DŽulija Roberts) dobija posao profesorke istorije umetnosti u jednoj konzervativnoj privatnoj školi za devojke (Star Life, nedelja, od 20.00).
Ona pokušava da oslobodi njihov duh, da probudi iskreno zanimanje za istoriju umetnosti, i da ih podstakne da budu individualne i da se kritički odnose prema stvarima o kojima su morale ćutati. Uverava ih da dela stara nekoliko vekova nisu najlepša i jedina vredna pažnje, uvodi ih u modernu umetnost i zahteva da aktivno učestvuju u času. Devojke će uskoro jedva čekati časove, a pored izuzetnog uspeha postignutog u školi, Ketrin prate i mnogobrojne nevolje. Zaljubljuje se u kolegu, profesora italijanskog, znajući da je pre nje imao afere sa učenicama…