KEJT I LEOPOLD je romantična komedija čija radnja je smeštena u 21. vek. Kejt Mekej (Meg Rajan) je moderna poslovna žena kojoj je karijera na prvom mestu (Star Life, subota, od 20.00). Živi sa bratom Čarlijem (B. Mejer) u Njujorku i želi da uspe u korporativnom svetu, tako da nema mnogo vremena za ljubav.
U stanu iznad njih živi njen bivši dečko Stjuart (L. Šrajber). Jednog dana Stjuart pronalazi vrata koja putuju kroz vreme blizu Bruklinskog mosta i putuje u 19. vek. Njegovu neobičnu pojavu u to vreme primećuje šarmantni neženja Leopold (H. Džekman), koji ga prati i tako se nalazi u modernom Njujorku. U novonastaloj situaciji Leopoldu pomaže Čarli, koji je uveren da je zapravo glumac koji ne prestaje da glumi.
